Insa putini isi mai amintesc de aventurile lui Harry Styles pe cand nu daduse inca lovitura in Statele Unite. Harry a devenit cunoscut dupa ce a aparut la un show de talente din Marea Britanie, insa relatia sa cu o prezentatoarea in varsta de 32 de ani a fost subiectul principal al tabloidelor britanice timp de cateva luni de zile.
Harry a fost sedus de Caroline Flack, prezentatoarea emisiunii la care acesta s-a lansat, iar paparazzii il pandeau zilnic pe cei doi indragostiti in fata usii casei acesteia. Subiectul a fost intens dezbatut, mai ales ca in acea perioada Harry era minor. Caroline a fost aspru criticata in presa, multi considerandu-l pe Harry un fel de victima a mult mai experimentatei femei.
Daca la inceput s-au ascuns, dupa ce relatia lor s-a destramat Caroline a vorbit deschis despre ce s-a intamplat intre ea si Harry Styles. "Sunt surprinsa. Nu am omorat pe nimeni. Nu am facut decat sa ma intalnesc cu cineva mult mai tanar ca mine", a spus Caroline.
Dar aceasta nu este singura aventura controversata a lui Harry Styles. Imediat dupa, a avut o aventura cu o DJ-ita de la un post de radio britanic, Lucy Horobin, distrugandu-i acesteia casnicia.