Pippa și soțul ei, James Matthews, s-au bronzat la peste 25 de grade în insula Saint Barth din Oceanul Atlantic, în mijlocul unui peisaj de vis dominat de priveliștea pe care o oferă destinații precum Haiti și Republica Dominicană. Sora mai mică a ducesei de Cambridge nu a avut intimitate nici în îndepărtata insulă din Atlantic, ea fiind fotografiată la plajă într-un costum de baie minuscul de culoare albă.
Pippa Middleton a afișat un corp de invidiat, la nici trei luni de la nașterea primului ei copil, Arthur Michael William. Cei doi soți au înotat în apa rece a oceanului și s-au scăldat în razele blânde de soare în prima zi a anului 2019. Pippa și soțul ei au petrecut pe plajă și în ultima lună de sarcină. În septembrie 2018, cei doi au fost văzuți într-o stațiune italiană de lux.
Citește și: Cum arată apartamentul în care Kate și Pippa Middleton au locuit împreună până în 2011
Pippa Middleton nu face parte din Familia Regală Britanică, motiv pentru care nu are niciun motiv să țină la eticheta impusă sorei ei, Kate Middleton. Cu toate acestea, petrece foarte mult timp în compania membrilor de vază ai Casei Regale. În decembrie 2018, Pippa Middleton și soțul ei au participat alături de Meghan Markle și prințul Harry la un concert de colinde de Crăciun.