Filmul incepe cu povestea ascensiunii lui Yip Man, interpretat de Tony Leung Chiu Wai, ca reprezentant de seama al stilului de lupta Wing Chun, povestita pe fundalul unei atmosfere incarcate de certitudinea schimbarii, ce cuprinde comunitatea artelor martiale in 1936, datorita iminentei retrageri a maestrului Gong Yutian, care trebuie sa isi gaseasca un succesor demn.
Yip Man este ales pentru a lupta in aceasta prestigioasa confruntare, in urma careia este declarat invingator. Acesta este momentul in care Gong Er, fiica maestrului Gong Yutian, il provoaca pe Yip Man la un duel de onoare, din intensitatea caruia putem intui ca intre cei doi se va lega o complicata poveste de dragoste.
Ca si imagine cinematografica, The Grandmaster este fara cusur, Kar Wai Wong reusind sa transforme chiar si scenele de lupta intr-un dans emotionant si plin de lirism.