Jackie a fost fiul unui actor si si-a inceput cariera inca de foarte mic, jucand atat in vodeviluri, cat si in filme mute, pentru care n-a fost insa creditat. Pe cand avea 5 ani a fost descoperit intr-un spectacol de vodevil de Charlie Chaplin, care a ramas incantat de talentul pustiului.
In acelasi an (1919), Chaplin a distribuit baietelul in scurt-metrajul sau "A Day's Pleasure", in care a avut insa un rol minor.
Jackie este insa cunoscut (cel putin fizic) pentru rolul din "The Kid" (1921), in care a a jucat alaturi de Charlie Chaplin (sigur il recunoasteti in imaginea iconica de mai jos), dar si pentru rolul din "Oliver Twist", regizat de Frank Lloyd, in anul urmator.
Ca si copil-vedeta, Coogan a castigat intre 3 si 4 milioane de dolari (echivalentul actual a 60-65 de milioane de dolari), dar banii au fost cheltuiti de mama si tatal sau vitreg pe extravagante ca haine de blana, diamante si masini scumpe. Pentru a se scuza, mama lui a declarat "Nu i-am promis niciodata lui Jackie sa-i dam ceva. Fiecare dolar pe care il castiga un copil pana implineste 21 de ani le apartine parintilor."
"N-o sa-i dam lui Jackie niciun cent din castigurile sale. Jackie a fost un baietel obraznic", a mai adaugat femeia.
In 1938, la 24 de ani, Coogan si-a dat in judecata parintii, dar dupa plata cheltuielilor de judecata a ramas doar cu 126.000 de dolari.
Batalia din tribunal a atras insa atentia asupra situatiei copiilor actori si a rezultat intr-o noua lege, "California Child Actor's Bill", cunoscuta si ca "Coogan Bill" sau "Coogan Act". Conform acesteia, angajatorul unui copil actor trebuie sa puna deoparte 15% din ventirule sale intr-un fond separat.
Dupa cel de-al doilea Razboi Mondial, Coogan a aparut in diverse seriale TV, dar a ramas faimos pentru rolul Unchiului Fester din sitcomul "Addams Family" (1964-1966).