Actorul a fost pus in dificultate in cadrul emisiunii ameicane Watch What Happens Live cu Andy Cohen. Gerard a trebuit sa raspunda cine saruta mai bine dintre Angelina Jolie si Jennifer Aniston. Dupa cateva grimase, actorul a dat raspunsul: “Jennifer Aniston. Te voi lua prin surprindere”.
Gerard s-a sarutat cu ambele actrite in doua productii cinematografice. In 2003 a jucat alaturi de Angelina Jolie in filmul Lara Croft Tomb Raider: The Cradle of Life, iar in 2010 s-a iubit cu Jennifer Aniston in comedia Bounty Hunter. Se zvoneste ca intre cei doi a fost o chimie atat de mare incat au continuat sa se vada si in afara filmarilor, dar Gerad a sustinut mereu ca sunt doar prieteni.
Dupa ce s-a iubit cu numeroase dive de la Hollywood, precum Ashley Greene, Jessica Biel, Cameron Diaz, Naomi Campbell si cu romanca Madalina Ghenea, actorul pare sa-si fi gasit linistea in bratele actritei Morgan Brown, in varsta de 46 de ani, cu care are o relatie de 3 ani.