Imbracata intr-o rochie neagra cu un slit foarte adanc, Winnie si-a ridicat tinuta la spate, etalandu-si picioarele suple si lungi. Paparazzii nu au ratat momentul si au fotografiat-o din toate unghiurile. Modelul a avut parul coafat intr-o combinatie de coada de cal cu coc, oiar la capitolul accesorii a atras atentia cu un cercel de dimensiuni impresionante.
Winnie a devenit celebra dupa ce a fost descoperita pe Instagram de Tyra Banks, care i-a cerut sa se inscrie intr-un celebru concurs de modelling. "Cand au inceput preselectiile pentru America's Next Top Model, mi-am rugat toate prietenele sa ii dea tag Tyrei Banks pe Instagram ca sa imi vada fotografiile. Si au facut asta", a dezvaluit Winnie, care a reusit astfel sa intre in show.
Diagnosticata cu vitiligo la varsta de 4 ani, Winnie a declarat ca familia a ajutat-o sa treaca peste momentele dificile. In scoala generala si in liceu, Winnie era poreclita "vaca" si "zebra" de catre colegi, insa tanara a avut puterea de a merge mai departe. Nascuta in Toronto, Winnie a reusit sa isi construiasca o cariera de succes in modeling, tanara participand la o emisiune de profil.